フリーターから正社員になった私のキャリアアップ全記録

「フリーターからでも正社員になれるのかな…」その不安、痛いほどわかります。私も29歳まで職歴ゼロでした。

大学を卒業してから舞台俳優やロックバンドの活動に人生を賭けて、履歴書の職歴欄に書けるものなんて何もない。2020年、コロナ禍で舞台もライブも全部なくなって、気づけばただのフリーター。貯金は数万円で、将来の見通しはゼロでした。

でも、そこから4年間で4社を経験し、今は業界紙の新聞記者として月給30万円をもらっています。決して順風満帆ではなく、ブラック企業も経験したし、半年で辞めた会社もあります。それでも「正社員として働く」というスタートラインに立てたことが、すべてのはじまりでした。

この記事では、フリーターから正社員になった私の体験談を、失敗も含めてすべてお話しします。きれいごとは一切なしです。読み終わったら「次に何をすればいいか」がはっきりわかるはずです。

三十路フリ太郎

29歳で職歴なしって、正直もう手遅れだと思ってたんだけど…

ともふみ

私もそう思ってました。でも手遅れじゃなかった。その証拠をこれから全部話しますね。

コロナ禍でフリーターに。就活を始めるまでの葛藤

正直に言います。私が就職活動を始めたのは、自分から選んだというより、選ばざるをえなかったからです。

2020年、コロナで舞台もバンドもすべてストップ。それまでは「いつか芽が出る」と信じて、バイトしながら夢を追っていました。でもコロナで活動自体ができなくなり、再開の見通しも立たない。28歳。貯金は数万円。当時付き合っていたパートナーとの将来も考えて、バンドと舞台をやめる決断をしました。

就活を始めたのは翌2021年、29歳のときです。それでも順調ではありませんでした。履歴書の職歴欄は空白。書類はほとんど通らず、途中で2か月くらい動けなかった時期もあります。

今振り返ると、動けなかった時間が一番もったいなかった。完璧な準備ができてから動こうとすると、永遠に動けません。

1社目：人材派遣会社の営業職（半年で退職）

2021年、29歳でようやく就活をスタート。「未経験OK」「職歴不問」の求人を片っ端から探して、最初に受かったのが人材派遣会社の営業職でした。

正直、仕事内容にこだわる余裕はありませんでした。「正社員」という肩書が欲しかった。それだけです。

結果、約半年で辞めました。コロナ禍なのに飛び込み中心の営業スタイルが合わなかった、理由はいろいろあります。でも一番大きかったのは、ルールを守らない営業が当たり前の会社で、「ここには長くいられない」と感じたことでした。

半年で退職と聞くと「根性なし」と思われるかもしれません。でも今になって思うのは、「最初の就職は100点じゃなくていい」ということ。まず正社員として働いた経験を作ること自体に意味がありました。

2社目：年間休日84日のブラック企業で2年半耐えた話

1社目にいるあいだに次を決めて、無職の期間なしで入ったのがインテリア用品会社の営業職です。

年間休日84日。今思えば完全にブラック企業です。6連勤があり、毎日終電。月給は23万円でしたが、基本給は10万円未満で残りは手当など、固定残業代20時間分込み。手取りは20万円くらいでした。早く出勤しても残業扱いにはなりません。日曜の夜になると、お腹が痛くなるようになりました。

三十路フリ太郎

それ、なんで2年半も続けられたの？自分なら辞めてると思う…

ともふみ

正直に言うと、辞めようとして3回先送りしているんです。転職活動を始めたのは、結局、体が悲鳴を上げてからでした。

ただ、この2年半は無駄ではなかったと思っています。法人営業の基礎、お客様との折衝、数字を追う経験——これらが次の転職で「実務経験」として評価されました。ブラック企業にいたことは辛かったけど、そこで得たスキルは確実に自分の武器になったのです。

大事なのは、「つらい環境に耐えること」じゃなくて、「その環境で何を得たか」を言語化できるようにしておくことです。

転職するなら：一人で抱え込まず、第三者に経歴を見てもらう

ブラックな環境にいると、「自分にはこの会社しか無理だ」と思い込みやすくなります。休みが少なく、毎日遅くまで働いていると、外の求人と見比べる余裕そのものがなくなるからです。

そういうときは、自分の経歴を第三者に見てもらうのが近道です。転職エージェントやキャリア相談のサービスは、一般に、職務経歴の整理や求人の紹介、面接の日程調整などを無料または有料で手伝ってくれます。自分では「たいしたことない」と思っている経験が、外から見ると評価される材料になっていることもあります。

私の場合、3社目に採用されたのは、2社目で積んだ営業とWeb運用の経験と実績を評価されてのことでした。つらかった職場の経験でも、言葉にして伝えれば次につながります。

サービス名	特徴
転職エージェントナビ	様々な会社に所属する全国300名以上の転職アドバイザーから、相性の良い担当者を紹介してくれる。担当の変更も可能。利用は無料（公式サイトより）。
第二新卒エージェントneo	20代に特化した就職・転職サポート。第二新卒・既卒・フリーター・高卒・中退などが対象で、履歴書の添削や面接対策も相談できる。利用は無料（公式サイトより）。
POSIWILL CAREER（ポジウィルキャリア）	求人紹介をしないキャリアコーチング。「そもそも転職すべきか」から一緒に整理してくれるので、やりたいことが定まっていない人向け。初回の無料相談のあと、本契約（コーチング本体）は有料。
ミラフリ	20代のフリーター・アルバイトに特化した就職支援。フリーターからの就職支援事例が豊富で、相談はオンラインで完結する。20代のうちに動くならここが早い。

転職エージェントを使うメリットは、一般に次の3つです。

自分の市場価値を客観的に教えてもらえる（自己評価が低すぎることに気づける）
非公開求人を紹介してもらえる（自分では見つけられない会社と出会える）
職務経歴書の添削・面接対策をしてもらえる（一人で悩まなくていい）

特に職歴にコンプレックスがある人ほど、プロの力を借りるべきです。自分一人だと「この経歴じゃダメだ」と悲観しがちですが、エージェントは「この経験をこう伝えれば強みになる」と教えてくれます。

3社目・4社目でキャリアアップを実現

32歳で転職した3社目は、介護福祉業界の会社のWebマーケティング部門（介護福祉業界のコンサルタント）。月給30万円。2社目から一気に待遇が上がりました。

そして現在の4社目は、業界紙の新聞記者。同じく月給30万円です。

29歳フリーターだった自分が、4年間で「新聞記者」という仕事に就いている。これは当時の自分には想像もできなかった未来です。

ここで伝えたいのは、キャリアアップは一発で完成するものじゃないということ。私の場合は4社を経験して、少しずつ「自分に合う仕事」と「まともな待遇」を手に入れていきました。1社目で完璧な会社に入れなくても、それは失敗じゃない。ステップです。

フリーターから正社員を目指す人に伝えたい3つのこと

ここまで私の体験談を読んでくださった方に、具体的なアドバイスをお伝えします。

1. 最初の1社目は「正社員になること」だけを目標にする

業界も職種も、最初から理想を追わなくていいです。まずは「正社員として1年以上働いた経験」を作ること。これがあるだけで、2社目以降の選択肢が格段に広がります。

2. 転職エージェントは早めに登録しておく

「まだ転職するか決めてない」という段階でも登録して大丈夫です。プロと話すことで、「今の自分にどんな選択肢があるか」が見えるようになります。フリーターや未経験に特化したエージェントもあるので、経歴に自信がなくても問題ありません。

3. 「手遅れ」という思い込みを捨てる

29歳、30歳、31歳——何歳であっても、正社員への道は閉ざされていません。私が証拠です。むしろ「もう手遅れだ」と思い込んで動けなくなる時間のほうがもったいない。完璧じゃなくていいから、まず一歩を踏み出してください。

ともふみ

難しく考えなくていいです。エージェントに登録して面談を受ける。まずはそれだけでOKです。

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POSIWILL CAREER（ポジウィルキャリア）	求人紹介をしないキャリアコーチング。「そもそも転職すべきか」から一緒に整理してくれるので、やりたいことが定まっていない人向け。初回の無料相談のあと、本契約（コーチング本体）は有料。

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登録1分・無料／自分に合うエージェントを一緒に選んでくれます

フリーターから正社員になるのは「特別なこと」じゃない

最後に、この記事のポイントをまとめます。

29歳・職歴なしのフリーターからでも正社員にはなれる
最初の就職は100点じゃなくていい。まず「正社員経験」を作ることが大事
ブラック企業での経験も、言語化すれば次の転職の武器になる
転職エージェントを使うことで、自分の市場価値に気づける
キャリアアップは1社で完成しない。ステップを踏んでいい
「手遅れ」は思い込み。動いた日がスタートライン

私はフリーターから正社員になって、さらに転職を重ねて、今やっと「自分に合った仕事」にたどり着きました。4年かけて、ようやくここまで来れました。遠回りに見えるかもしれないけれど、この4年間があったからこそ今の自分があります。

もしあなたが今、「フリーターのままでいいのかな」「正社員になれるのかな」と迷っているなら、その答えは動いてみるしかわかりません。私がそうだったように、動いてみると「意外といける」と気づく瞬間が必ずあります。

まず一歩。転職エージェントに登録して、プロと話してみてください。それだけで、見える景色が変わります。

ともふみ

完璧な準備が整ってから動こうとすると、永遠に動けません。まず登録だけしてみてください。それがスタートラインです。

サービス名	特徴
転職エージェントナビ	様々な会社に所属する全国300名以上の転職アドバイザーから、相性の良い担当者を紹介してくれる。担当の変更も可能。利用は無料（公式サイトより）。
第二新卒エージェントneo	20代に特化した就職・転職サポート。第二新卒・既卒・フリーター・高卒・中退などが対象で、履歴書の添削や面接対策も相談できる。利用は無料（公式サイトより）。
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